看著自己整天不務(wù)正業(yè)的兒子比利（亞當(dāng)·桑德勒 Adam Sandler 飾），麥迪遜（達(dá)倫·麥克加文 Darren McGavin 飾）的內(nèi)心十分的焦急，自己眼看著就要退休，而自家蒸蒸日上的酒店事業(yè)該如何放心交付到這樣的浪子手上？為了激勵(lì)比利，麥迪遜定下了一個(gè)奇怪的規(guī)定：除非比利能夠在24周之內(nèi)通過從小學(xué)一年級(jí)到高中三年級(jí)的所有考試，否則家族的產(chǎn)業(yè)就要交給副總裁艾瑞克（布萊德利·惠特福德 Bradley Whitford 飾）來管理，而據(jù)比利所知，艾瑞克是一個(gè)對(duì)待金錢虎視眈眈的偽君子，將家族產(chǎn)業(yè)交給他無異于是羊入虎口。　　就這樣，比利開始了自己的校園生活，除了繁重的課業(yè)和試驗(yàn)，比利還要面對(duì)來自于艾瑞克的惡意阻撓，當(dāng)然，生性風(fēng)流的他仍不忘與自己的美女教師發(fā)展出一段浪漫的師生情緣。當(dāng)24周的期限來臨時(shí)，比利能夠順利完成任務(wù)嗎？